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Die Handlung beginnt im England des 16. Jahrhunderts. Die Hauptperson Orlando ist ein junger Adliger, der bei Königin Elisabeth I. in hohem Ansehen steht und von ihr einen Landsitz erhält. Während des Frostjahrmarkts auf der im 16. Jahrhundert aufgrund der Kleinen Eiszeit regelmäßig zugefrorenen Themse lernt Orlando eine geheimnisvolle russische Gräfin namens Sasha kennen, die ihn jedoch nach einer leidenschaftlichen Affäre verlässt und nach Russland zurückkehrt. In der Folge zieht sich Orlando auf seinen Landsitz zurück, beschäftigt sich mit der Verwaltung seines Guts und versucht sich als Schriftsteller. Als ihn eine hartnäckige Verehrerin, die Erzherzogin Harriet, nicht in Frieden lässt, lässt sich Orlando als Botschafter nach Konstantinopel versetzen.

Virginia Woolf war eine britische Schriftstellerin und Verlegerin. Sie entstammte einer wohlhabenden Intellektuellen-Familie, die zahlreiche Kontakte zu Literaten hatte. Als Jugendliche erlebte sie die viktorianischen Beschränkungen für Mädchen und Frauen.